dotは点を付ける、crossは横線を引く、という意味です。
縦線に点を付ければ「i」、横線を引けば「t」になりますが、「i」や「t」を書く際に、点や線を雑に書くとどちらか分かりずらくなります。筆記体だと、尚更かもしれませんね。
上記が転じて、細かい点まで気を付ける・注意を払うという意味になります。
例文
- Dot the i’s and cross the t’s before sending a contract to your client.
（顧客に契約書を送付する前に、細部までチェックして間違いがないか確認するように。） - I haven’t dotted the i’s and crossed the t’s, but draft versions are ready.
（細かい部分の確認・見直しは必要だけど、ドラフト版の準備できました。）
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