第27回: I hate to break it to you, but~(言いづらいんだけど)
breakには「壊す」という意味だけでなく、「悪い知らせなどを人に伝える・打ち明ける」や「報道機関がニュースを報じる」といった意味もあります。ニュース速報を"breaking news"と言うのは、聞いたことがある方も多いのではないでしょうか。
なので、"hate to break it to you" で "hate to tell you" や "hate to say it" と同じような意味になります。文字通り、「伝えたくないんだけど、伝えるの嫌なんだけど・・・」というニュアンスで、喜ばれないことを伝える前の枕詞・前振りとしてよく使われます。